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噻吩


噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)(thiophene),含有一(yi)(yi)個硫(liu)雜原子的(de)五元雜環(huan)化(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)。分(fen)子式C4H4S。存在(zai)于(yu)(yu)煤(mei)(mei)焦(jiao)油(you)和(he)頁(ye)巖油(you)中;由(you)煤(mei)(mei)焦(jiao)油(you)分(fen)餾得(de)到(dao)的(de)粗(cu)苯(ben)(ben)和(he)粗(cu)萘中,粗(cu)苯(ben)(ben)中含約0.5%。無色(se)、有難聞的(de)臭味的(de)液(ye)體。熔(rong)點-38.2℃,沸(fei)點84.2℃ ,相對密(mi)度1.0649(20/4℃)。由(you)于(yu)(yu)它(ta)(ta)的(de)沸(fei)點為84℃,與(yu)苯(ben)(ben)接近,很難用(yong)蒸餾的(de)方法將它(ta)(ta)們分(fen)開。溶于(yu)(yu)乙(yi)(yi)醇(chun)、乙(yi)(yi)醚、丙酮、苯(ben)(ben)等。噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)具有芳香性 ,與(yu)苯(ben)(ben)相似,比苯(ben)(ben)更(geng)容(rong)易(yi)發生(sheng)親電(dian)取(qu)代反應(ying),主要取(qu)代在(zai)2位上。噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)2位上的(de)氫也很容(rong)易(yi)被金(jin)(jin)屬(shu)(shu)取(qu)代 ,生(sheng)成(cheng)汞(gong)和(he)鈉等的(de)衍生(sheng)物(wu)(wu)。噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)環(huan)系對氧(yang)化(hua)劑(ji)具有一(yi)(yi)定(ding)的(de)穩定(ding)性,例如(ru),烷(wan)基(ji)取(qu)代的(de)噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)氧(yang)化(hua)后(hou)可以形成(cheng)噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)羧酸。用(yong)金(jin)(jin)屬(shu)(shu)鈉在(zai)液(ye)氨和(he)甲醇(chun)溶液(ye)內(nei)還(huan)原噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen),可得(de)二(er)(er)(er)氫噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen),以及某些開環(huan)化(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)。用(yong)催化(hua)氫化(hua)法還(huan)原噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen),可得(de)四氫噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)。工業上噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)用(yong)丁烷(wan)與(yu)硫(liu)作用(yong)制取(qu)。實驗(yan)室中噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)用(yong)1,4-二(er)(er)(er)羰基(ji)化(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)與(yu)三硫(liu)化(hua)二(er)(er)(er)磷反應(ying)制取(qu)。乙(yi)(yi)酰基(ji)丁酮與(yu)硫(liu)化(hua)磷反應(ying),能生(sheng)成(cheng)2,5-二(er)(er)(er)甲基(ji)噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)。噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)在(zai)許(xu)多場合(he)(he)可代替苯(ben)(ben),用(yong)作制取(qu)染料和(he)塑料的(de)原料,但由(you)于(yu)(yu)性質較(jiao)為活潑(po),一(yi)(yi)般(ban)不(bu)如(ru)由(you)苯(ben)(ben)制造(zao)出(chu)來的(de)產品性質優良。噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)也可用(yong)作溶劑(ji)。

中文名稱:噻吩

中文別名:硫(liu)茂(mao);硫(liu)雜(za)茂(mao);硫(liu)代呋喃(nan);硫(liu)雜(za)環戌二(er)烯;硫(liu)雜(za)環戊二(er)烯

英文(wen)名稱:Thiophene

英文別名(ming):Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;

CAS No.: 110-02-1

EINECS號: 203-729-4

理化特性

56781

制(zhi)備方法(fa):目(mu)前******上的精(jing)餾(liu)提取(qu)方法(fa)主要是加氫(qing)精(jing)制(zhi)法(fa)、硫(liu)酸精(jing)制(zhi)法(fa)和溶劑萃取(qu)法(fa)。

α-噻吩衍(yan)生物廣泛應用于合成醫藥(yao)、農(nong)藥(yao)、染料(liao)、化學試(shi)劑、高分子助劑等。

帶有噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)環(huan)的(de)(de)(de)*********比(bi)苯基同系物具有更(geng)好的(de)(de)(de)療效(xiao)。一些******鎮(zhen)痛新藥(yao)(yao),如(ru)對羥(qian)麻黃堿、舒(shu)洛芬(fen)、噻(sai)(sai)(sai)布洛酸(suan)、噻(sai)(sai)(sai)洛芬(fen)酸(suan)、苯噻(sai)(sai)(sai)啶、舒(shu)*********等10余種療效(xiao)顯著的(de)(de)(de)******鎮(zhen)痛藥(yao)(yao)均為(wei)噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)的(de)(de)(de)衍生物。噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)的(de)(de)(de)衍生物還可(ke)以用(yong)于合(he)成(cheng)解痙攣藥(yao)(yao)替喹溴胺(an)、驅蟲藥(yao)(yao)噻(sai)(sai)(sai)乙吡啶、抗膽(dan)堿藥(yao)(yao)環(huan)己甲醇、******藥(yao)(yao)阿唑(zuo)噻(sai)(sai)(sai)米、氯吡咯、抗膽(dan)胺(an)藥(yao)(yao)噻(sai)(sai)(sai)哌(pai)苯胺(an)、噻(sai)(sai)(sai)苯二胺(an)、美沙吡啉、噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)二胺(an)等數百種******。噻(sai)(sai)(sai)吩(fen)(fen)-α-乙酸(suan)主要用(yong)于合(he)成(cheng)先(xian)鋒霉素Ⅰ、先(xian)鋒霉素Ⅱ、頭(tou)孢(bao)西丁(ding)、頭(tou)孢(bao)三唑(zuo)、頭(tou)孢(bao)尼特(te)羅、呋(fu)煙腙(zong)等20余種******素,還用(yong)于心血(xue)(xue)管藥(yao)(yao)、降(jiang)血(xue)(xue)脂藥(yao)(yao)、抗潰瘍藥(yao)(yao)、血(xue)(xue)小板凝集抑制劑、心血(xue)(xue)管舒(shu)張藥(yao)(yao)、 5-脂氧含酶抑制劑等多種醫藥(yao)(yao)產品(pin)的(de)(de)(de)合(he)成(cheng)。

由二氨(an)基(ji)(ji)噻吩(fen)可合(he)成(cheng)一(yi)(yi)系列黃、紅、紫色調的(de)(de)染(ran)料,適用于聚(ju)丙烯腈、聚(ju)酯等纖維的(de)(de)著色;烷氨(an)基(ji)(ji)噻吩(fen)的(de)(de)衍生(sheng)物是一(yi)(yi)次成(cheng)像照相乳劑的(de)(de)敏感劑;某些α- 噻吩(fen)衍生(sheng)物是目前******上性(xing)能******的(de)(de)螯合(he)劑,若控制適當的(de)(de)PH值及配合(he)恰當的(de)(de)萃取劑,可用于鋯、鈾 -釷等數十種貴(gui)重金屬(shu)離子的(de)(de)分離以及直接作為人民(min)幣的(de)(de)防(fang)偽劑。

β-二酮(tong)配(pei)合(he)物的抗腫瘤作用(yong)已引起(qi)人們的極大關注,是(shi)繼順鉑(bo)用(yong)于臨(lin)床之后(hou)******進入抗腫瘤臨(lin)床研究的過渡(du)金屬配(pei)合(he)物,對結腸(chang)癌(ai)、直腸(chang)癌(ai)有明顯療效,毒性(xing)(xing)小、無骨(gu)髓(sui)抑制作用(yong)、無誘變性(xing)(xing),即將上市。

α-噻吩衍(yan)生物在(zai)其他精細化工領(ling)域也(ye)有廣泛的(de)應用。如2,5-雙(5-叔丁基(ji)-2苯并惡唑基(ji))噻吩可(ke)用作塑(su)料(liao)(liao)、注塑(su)成型(xing)材料(liao)(liao)、EVA發泡及橡膠制品、合成纖維、軟塑(su)料(liao)(liao)、轉光農膜、天然漆、油漆、涂(tu)料(liao)(liao)等的(de)熒光增白(bai)劑(ji)。


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